19 Mei 2016
PUTARAN KETIGA: MILAN 2-0 PERUGIA
Milan memulai musim mereka di Coppa Italia pada bulan Agustus dengan meraih kemenangan 2-0 atas Perugia di San Siro. Keisuke Honda membawa Rossoneri memulai awal yang sempurna, Ia sukses menyambut umpan silang Luca Antonelli setelah pertandingan baru berjalan sepuluh menit. Sebelum waktu memasuki setengah jam, pemain Internasional Jepang tersebut kemudian merancang gol kedua yang dicetak Luiz Adriano untuk tuan rumah, pemain asal Brasil membuka keran golnya di klub barunya tersebut setelah bergabung di musim panas lalu dari Shakhtar Donetsk.
PUTARAN KEEMPAT: MILAN 3-1 CROTONE (EXTRA TIME)
Milan membutuhkan perpanjangan waktu untuk mengatasi perlawanan Crotone di San Siro. Luiz Adriano mencetak gol keduanya di turnamen ini beberapa saat setelah istirahat, tapi Ante Budimir sukses menyamakan kedudukan untuk Calabria di menit ke-68 yang akhirnya memaksa pertandingan berlanjut ke babak perpanjangan waktu setelah hasil imbang dalam satu setengah jam. Pertandingan tanpa gol berlanjut hingga pertengahan babak perpanjangan waktu, hingga akhirnya Giacomo Bonaventura dan M'Baye Niang keduanya mencetak gol untuk memastikan Rossoneri melaju ke babak 16 besar.
BABAK 16 BESAR: SAMPDORIA 0-2 MILAN
Rossoneri mengatasi ujian mereka pada laga tandang tahun ini di Coppa Italia dengan mengalahkan Sampdoria 2-0 di Stadio Luigi Ferraris. Setelah babak pertama berlangsung tanpa gol, tim tamu kemudian mengambil alih pertandingan ketika Carlos Bacca memberikan umpan kepada Niang untuk menciptakan gol pembuka.
Penyerang asal Kolombia kemudian mengunci kemenangan di menit ke-93 dengan gol pertamanya di kompetisi Coppa Italia, setelah menerima umpan dari Honda.
PEREMPAT FINAL: MILAN 2-1 CARPI
Duet lini depan Milan, Niang dan Bacca kembali memberi andil dalam kemenangan di perempat final mereka atas Carpi di San Siro. Bacca membawa pasukan Sinisa Mihajlovic memimpin pada menit ke-14 setelah melakukan kerjasama dengan Honda seperti pada putaran sebelumnya.
Bacca kemudian menjadi pemberi umpan bagi striker asal Senegal, Niang untuk menggandakan keunggulan tuan rumah saat waktu memasuki setengah jam dan membuat tim baru Serie A tersebut semakin memiliki perjuangan yang berat untuk mengejar ketinggalan. Gol Matteo Mancosu pada menit ke-59 menipiskan defisit dua gol mereka, tapi mereka akhirnya tidak dapat menemukan gol kedua dan Milan melaju ke babak semi-final.
SEMI FINAL: ALESSANDRIA 0-6 MILAN (AGREGAT)
Rossoneri sukses melewati Alessandria dari dua putaran di semifinal untuk mencapai final Coppa Italia di Roma. Dalam pertandingan pertama, bermain di Stadion Olimpico Torino, penalti Mario Balotelli sudah cukup untuk membuat tim tamu memimpin dan memberi keunggulan bagi Milan pada putaran ke-2 di San Siro.
Bentrokan yang terjadi pada tanggal 1 Maret adalah laga menghibur bagi pasukan Mihajlovic setelah gol dari Jeremy Menez dan Alessio Romagnoli serta Balotelli yang mencetak gol kelima membuat Milan meraih kemenangan terbesar mereka di semua kompetisi musim ini.
