في عام 1990، سلم جيامبيرو بونبيرتي مقاليد الرئاسة إلى السيد فيتوريو كايسوتي دي شيوسانو. بعد ثلاث سنوات، انتزع يوفنتوس كأس الاتحاد الأوروبي للمرة الثالثة لكنه شهد أيضًا تجربة قاحلة على الصعيد المحلي. في عام 1994، بدأ النادي عملية التجديد. ظل شيوسانو كرئيس، ولكن تم منح مناصب التشغيل لروبرتو بيتيجا وأنطونيو جيراودو ولوتشيانو موجي.
كان مارتشيلو ليبي مدرباً ودخلت العديد من الوجوه الجديدة على الفريق مثل: فيرارا في الدفاع وباولو سوزا وديشامب في خط الوسط وفي المقدمة، إلى جانب جيانلوكا فيالي وروبرتو باجيو، كان لاعبًا شابًا مثيرًا للاهتمام. كان قد انضم إلى يوفنتوس العام الفائت قادماً من بادوفا، حيث أظهر تقنية بارزة وشخصية قوية. كان اسمه أليساندرو ديل بييرو، الرجل الذي سيواصل كتابة جميع سجلات يوفنتوس. تميز الموسم التالي بمنافسة لا نهاية لها مع بارما، الذي تمكن من التغلب على يوفنتوس في نهائي كأس الاتحاد الأوروبي. ومع ذلك، تغلب البيانكونيري على منافسه في سباق لقب السكوديتو كما وفي نهائي كأس إيطاليا. كان العام ناجح كثيراً ولكنه أيضًا شهد مأساة بسبب وفاة أندريا فورتوناتو في 25 أبريل 1995 بعد إصابته بمرض العضال. سمح فوز السكوديتو ليوفنتوس بالحصول على مكانه في دوري أبطال أوروبا في العام التالي حيث أطاح بريال مدريد في ربع النهائي ثم تغلب على نانت في نصف النهائي. كان من المقرر أن تقام المباراة النهائية في روما أمام حامل اللقب أياكس. في 22 مايو 1996، انتهت 1-1. سجل البيانكونيري كل ركلات الترجيح وأنقذ الحارس بيروزي هدفين. اقترب يوجوفيتش من ركلة الجزاء مبتسما لضربة الجزاء الأخيرة. تحولت ابتسامته إلى صرخة فرح بعد بضع ثوانٍ حيث توج يوفنتوس بطلاً لأوروبا.
خضع الفريق لتغييرات جذرية في الموسم التالي حيث غادر كل من فيالي ورافانيلي، بينما إنضم بوكسيتش وفييري وأموروزو. انضم مونتيرو وزيدان أيضًا لتعزيز الدفاع ووسط الملعب على التوالي. عاد البيانكونيري إلى قمة العالم بعد أن حقق هدف ديل بييرو الفوز على ريفر بليت في كأس إنتركونتيننتال الذي أقيم في طوكيو. كما حقق الفريق لقب سكوديتو آخر، لكن نهائي دوري أبطال أوروبا للمرة الثانية على التوالي انتهى بخيبة أمل، حيث أخذ لاعبا البيانكونيري السابقان مولر وباولو سوزا الكأس إلى ألمانيا. تكررت الحسرة الأوروبية في العام التالي حيث تعثر البيانكونيري مرة أخرى في العقبة الأخيرة، هذه المرة في أمستردام أمام ريال مدريد. ومع ذلك، سجل النادي لقبه الخامس والعشرين في السكوديتو بفضل المستوى الرائع الذي أظهره إنزاجي وديل بييرو. في الموسم التالي، تعرض ديل بييرو لإصابة في 8 نوفمبر 1998 في أوديني. من دون نجمهم، كافح يوفنتوس للحفاظ على إيقاعه وفسح ليبي المجال لكارلو أنشيلوتي على مقاعد البدلاء.
بعد موسمين غير ناجحين، عاد ليبي إلى المنزل في عام 2001. تولى المدير الفني من فياريجيو مسؤولية الفريق الذي فقد الشخصيات الرئيسية في إنزاجي وزيدان، لكنه كان قادرًا على الاعتماد على الصفقات الهامة بوفون وتورام ونيدفيد. البطولة ذهبت مباشرة إلى السلك. في الجولة الأخيرة من الموسم، كان إنتر في المقدمة ويلعب ضد لاتسيو في روما. في هذه الأثناء كان يوفنتوس في مباراة أمام أودينيزي خارج الملعب. كان فريق ليبي سريعًا في الخروج من الكتل وحقق تقدمًا بهدفين في ذماً 15 دقيقة فقط. إنتر من ناحية أخرى دخل الإستراحة بالتعادل السلبي ولكن بعد ذلك قبل أهداف مرتين بعد بداية الشوط الثاني لإنهاء المنافسة على اللقب. سيبقى ذكرى السكوديتو رقم 26 لفرحة ديل بييرو وتريزيجيه الهائلة، إلى جانب دموع رونالدو. ظل درع السكوديتو على قميص يوفنتوس للموسم التالي، لكنه كان عامًا مأساويًا على الرغم من ذلك. توفي "المحامي" جيوفاني انييلي في 24 يناير 2003 وكان النادي في حالة حداد. في مايو، تعرض يوفنتوس لانتكاسة أخرى حيث خسر نهائي دوري أبطال أوروبا بركلات الترجيح في ويمبلي أمام ميلان.
أثبت يوم 15 يوليو 2003 أنه يوم تاريخي للنادي حيث دخل يوفنتوس في اتفاقية مع مدينة تورينو للحصول على حقوق ملكية أرض ستاد ديللي ألبي، أين سيتم بناء الملعب الجديد في النهاية. في غضون ذلك، انتقم البيانكونيري من ميلان من خلال الفوز في كأس السوبر التي أقيمت في الولايات المتحدة الأمريكية. ومع ذلك، لم يدم الحزب طويلاً حيث تم الإعلان عن وفاة الرئيس فيتوريو كايسوتي دي شيوسانو. تولى هذا المنصب فرانزو جراندي ستيفنز، نائب رئيس شركة فيات. بصرف النظر عن الانتصار في كأس السوبر، فإن ما تبقى من الموسم لم يكن مرضيًا ليوفنتوس. كان النادي في حالة حداد عميق مرة أخرى في الربيع التالي حيث توفي أومبرتو أنييلي في 27 مايو 2004.
