Kuat secara fisik dan mampu membaca pertandingan dengan sangat baik untuk pemain muda sepertinya, Caldara adalah satu dari pemain dengan talenta tinggi yang hadir dari sistem pemain muda Atalanta yang dikelola dengan baik.
Setelah menjalani debut bersama Nerazzurri di musim 2013/14, Caldara yang kelahiran Bergamo ini menghabiskan dua musim berikutnya dengan dipinjamkan ke tim Serie B Trapani dan Cesena, dimana ia masing-masing membuat 22 dan 27 penampilan, mencetak dua gol untuk tim Sisilia dan tiga gol di Emilia Romagna.
Setelah kembali ke Atalanta di musim panas, Caldara menunjukkan permainan impresif di jantung pertahanan Nerazzurri, memberikan kontribusi yang tidak sedikit bagi tim yang saat ini berada posisi keenam klasemen tersebut di awal musim 2016/17.
Pembuktian dari ketenangan dan kesabarannya terhadap bola adalah fakta dimana ia kehilangan bola hanya 74 kali musim ini – hampir setengah sama seringnya dari rata-rata bek Serie A.
Caldara juga mampu meluncurkan serangan dari belakang berkat kemampuan distribusinya yang rapi – ia menciptakan 118 bola jauh dan menuntaskan 266 operan sejauh musim ini – dan ia juga memiliki mata yang baik di depan gawang, mengkonversikan tiga dari empat tembakan mengarah targetnya.
Semua ini menjadi pertanda baik untuk masa depannya yang cerah dalam hitam dan putih dari Juventus.