11 Februari 2020
Milan-Juventus adalah duel klasik di Coppa Italia, dengan keduanya berada di final di Roma dalam beberapa tahun terakhir, dengan dua laga dimenangkan Bianconeri, pada 2016 dan 2018. Namun, San Siro - di mana Juve akan tampil pada Jumat dini hari juga telah menjadi saksi beberapa kemenangan bersejarah Juve di Coppa Italia.
25 APRIL 1990: 0-1
Ini merupakan leg kedua final Coppa Italia, dengan tidak ada tim yang berhasil mencetak gol pada laga pertama di Stadio Comunale, meski usaha Juve layak diganjar gol. Pertandingan antara Juve yang dilatih Dino Zoff dan pasukan Milan arahan Arrigo Sacchi ditentukan melalui gol tunggal Roberto Galia setelah laga berjalan 17 menit.
Meski pun Marco van Basten dan kawan-kawan berusaha keras mengejar, mereka tidak mampu menembus pertahanan Bianconeri, yang akhirnya sukses menyegel titel Coppa Italia pertama dalam tujuh tahun. Sebuah kemenangan hebat bagi pelatih Bianconeri, Zoff, yang kemudian juga sukses mempersembahkan Piala UEFA.
23 JANUARI 2002: 1-2
Sama seperti duel Milan-Juve di liga musim tersebut, semi-final Coppa Italia juga digelar di San Siro. Marcello Lippi menghadapi Carlo Ancelotti dalam pertempuran berseri di antara kedua mantan pelatih Bianconeri, dalam laga yang melihat tuan rumah menikmati babak pertama yang bagus, unggul melalui gol pemain Spanyol, Javi Moreno.
Namun, Juve bangkit di babak kedua dan membalas dengan dua gol melalui duo Alessandro. Yang pertama, Birindelli dari situasi tendangan bebas, sebelum Del Piero mengemas yang kedua empat menit jelang laga berakhir.
8 FEBRUARI 2012: 1-2
Semi-final Coppa lainnya di San Siro, dalam musim di mana Juve arahan Antonio Conte menghadapi Milan besutan Massimiliano Allegri yang juga bersaing memperebutkan juara Serie A. Pada debut Juventus keduanya, Martin Caceres muncul sebagai pahlawan Bianconeri, dengan sang bek mencetak dua gol yang hanya mampu dibalas oleh Stephan El Shaarawy. Gol keduanya mengundang decak kagum karena sukses memperdaya Marco Amelia di bawah mistar Milan.
